Puhkuste planeerimine ettevõttes võib olla korralik väljakutse tööandjale, kuna arvestada tuleb töötajate soovidega, samuti töötajatega, kellel on õigus nõuda põhipuhkust sobival ajal, ning lisaks ka ettevõtte vajadustega, sest reeglina peab ettevõtte äritegevus jätkuma ka magusal puhkusteperioodil.